Cómo Asignar Configuraciones R / S a Centros Quirales

  1. Educación
  2. Ciencia
  3. Química
  4. Cómo Asignar Configuraciones R / S a Centros Quirales

Libro Relacionado

Química Orgánica I Para Tontos, 2ª Edición

Por Arthur Winter

Cualquier centro quiral puede tener dos configuraciones posibles, y estas configuraciones son designadas R o S por convención (las letras R y S vienen de las palabras latinas para derecha e izquierda, rectus y siniestro). Si una molécula tiene un centro quiral que se denomina R, el centro quiral será S en el enantiómero de la molécula.

Necesitas poder asignar si un centro quiral es R o S. Para hacerlo, necesitas seguir tres pasos:

  1. Numere cada uno de los sustitutos en el centro de carbono quiral usando el sistema Cahn-Ingold-Prelog, de acuerdo con el esquema de priorización de Cahn-Ingold-Prelog, la prioridad más alta es para el sustituto cuyo primer átomo tiene el número atómico más alto. (Por ejemplo, Br tendría mayor prioridad que Cl, porque Br tiene un número atómico mayor). Si los primeros átomos de dos sustituyentes son los mismos, se sigue bajando por la cadena hasta llegar al primer átomo de mayor prioridad y se rompe el empate.
  2. Después de haber asignado prioridades a cada uno de los sustitutos, gire la molécula para que el sustituto de prioridad número cuatro se oriente en la parte posterior.
  3. Si la curva va en el sentido de las agujas del reloj, el centro quiral se denomina R; si la curva va en sentido contrario, el centro quiral se denomina S.

Aquí hay un ejemplo: Intente determinar la estereoquímica R/S del centro quiral en la molécula mostrada en la figura.

Una molécula quiral.

Paso 1: Priorización de los sustitutos

El primer paso es priorizar todos los sustitutos de uno a cuatro. El bromo es el átomo con el mayor número atómico, por lo que a este sustituto se le da la mayor prioridad; el hidrógeno tiene el menor número atómico, por lo que se le da la menor prioridad. El cloro tiene la prioridad número dos porque tiene un número atómico más alto que el flúor, al que se le da la prioridad tres. Aquí se muestran las prioridades.

Priorización de los sustitutos en un centro quiral.

El hidrógeno siempre tendrá la prioridad más baja (cuarta).

Paso 2: Poner el sustituto número cuatro en la parte de atrás

El siguiente paso es girar la molécula para que el sustituto número cuatro apunte hacia atrás, como se muestra aquí. Para muchas personas, este es el paso más difícil porque para rotar la molécula se requiere visualizar la molécula en tres dimensiones.


Rotación de la molécula para poner la cuarta prioridad en la parte posterior.

Si no eres bueno visualizando en tres dimensiones, puedes usar algunos trucos para poner el grupo prioritario número cuatro en la parte de atrás sin tener que rotar mentalmente la molécula en el espacio tridimensional.

Primero, al intercambiar dos sustituyentes cualesquiera, se cambia la configuración, es decir, si el centro quiral era R antes del intercambio, se convierte en S después del intercambio (y viceversa). Por lo tanto, si se cambia el sustituyente número cuatro por el sustituyente situado en la parte posterior, como se muestra aquí, la configuración del

centro quiral cambia.


Intercambiando dos grupos en un centro quiral.

Después de haber hecho el cambio para poner el sustituto de prioridad número cuatro en la parte posterior, puede ir al Paso 3 y determinar la configuración, recordando que la configuración real de ese centro es la opuesta a la determinada.

O podrías seguir adelante, intercambiando dos posiciones más. Al intercambiar las posiciones de los dos primeros sustituyentes se invierte la configuración, pero al intercambiar los dos sustituyentes restantes después de realizar esta operación, la configuración vuelve a ser la misma con la que se inició, como se muestra aquí

.


Intercambiando dos grupos más en un centro quiral.

Por lo tanto, si primero intercambia el sustituto número cuatro con el grupo de la parte posterior, y luego intercambia los dos sustituyentes restantes, obtiene dos inversiones de la configuración, lo que equivale a una retención neta de la configuración.

(Por ejemplo, si el centro quiral inicia R e invierte dos sustituyentes, se convierte en S; si invierte dos sustituyentes más, la configuración vuelve a R.) Hacer este doble intercambio es una manera fácil de hacer que el sustituto de prioridad número cuatro vaya hacia atrás sin hacer rotaciones mentales de los átomos.

El intercambio de las posiciones de dos sustitutos invierte la configuración.

Paso 3: Dibujar la curva

Ahora que el sustituyente de prioridad número cuatro está atrás, se dibuja una curva desde el sustituyente de primera prioridad a través del sustituyente de segunda prioridad, hasta el sustituyente de tercera prioridad. En este caso, la curva va en el sentido de las agujas del reloj, por lo que la molécula tiene estereoquímica R, como se muestra aquí.

La estereoquímica R.

Leave a Reply