Cómo reconocer la equivalencia química y la simetría en hidrógenos

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Por Arthur Winter

Cada hidrógeno en una molécula que está en un vecindario químico único aparecerá como un pico en un espectro de resonancia magnética nuclear (RMN). Dos (o más) hidrógenos que tienen vecindarios químicos equivalentes, sin embargo, estarán representados por un solo pico. Se dice que estos hidrógenos que se encuentran en ambientes químicos idénticos son químicamente equivalentes.

Por ejemplo, el metanol (mostrado aquí) tiene cuatro hidrógenos en él, así que usted podría esperar que muestre cuatro picos en el espectro de RMN 1H, uno para cada hidrógeno. Pero sólo muestra dos picos. Esto se debe a que sólo hay dos tipos diferentes de hidrógenos en el metanol. Todos los hidrógenos del grupo metilo (CH3) se encuentran en ambientes químicos idénticos – los tres están unidos a un carbono que está unido a otros dos hidrógenos y a un grupo de alcohol – de modo que cada uno de estos hidrógenos ve el mismo vecindario químico. Por lo tanto, los tres hidrógenos tienen la misma frecuencia de resonancia y aparecen como un solo pico. El segundo pico proviene de la H en el grupo del alcohol (OH), que se encuentra en un ambiente químico diferente.

El butano (mostrado aquí) es otro ejemplo de una molécula que tiene tal equivalencia química. Diez hidrógenos están en la molécula, pero, recordando la equivalencia química del metanol, se puede esperar ver cuatro picos, uno para cada uno de los conjuntos de hidrógeno unidos a los carbonos. Pero el espectro de RMN de butano tiene sólo dos picos. Esto se explica por otro elemento de equivalencia que proviene de la simetría de la molécula. Debido a que el lado derecho de la molécula es exactamente igual al lado izquierdo, los dos grupos de CH3 en los extremos se encuentran en ambientes químicos idénticos, al igual que los dos grupos de CH2 en el centro. Debido a que ambos grupos CH3 se encuentran en entornos químicos idénticos, y ambos grupos CH2 se encuentran en entornos químicos idénticos, sólo se ven dos picos en el espectro de RMN.

Ser capaz de reconocer qué hidrógenos son químicamente equivalentes es extremadamente importante. Generalmente, los hidrógenos unidos al mismo carbono son químicamente equivalentes. Además, la simetría en la molécula puede contribuir aún más a la equivalencia química. Usted debe practicar el mirar las moléculas orgánicas para la equivalencia química de modo que usted pueda determinar cuántos picos tendrá su RMN 1H.

A menudo, extraer todos los hidrógenos de la molécula puede ayudarle a ver los diferentes ambientes químicos que experimenta cada hidrógeno. Pruebe esto para las moléculas que se muestran aquí.

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